Richard wurde vom Musikproduzenten Norrie Paramor im Juli 1958 entdeckt und bis Oktober 1972 produziert. Als er am 29. August 1958 seine erste Single Move It auf den Markt brachte, war er einer von vielen britischen Musikern, die versuchten, auf den Rock-’n’-Roll-Zug aufzuspringen. 1959 hatte er mit Living Doll und Travellin’ Light seine ersten beiden Nr.-1-Hits in Großbritannien.In den ersten Jahren seiner Karriere bis 1969 wurde Cliff vorwiegend von den Shadows begleitet. Diese hatten als eigenständige Formation von 1960 bis zum Ende der 1970er Jahre ebenfalls etliche Top-10-Erfolge in Großbritannien.
Anfang der 1960er Jahre sang er auch viele Songs in anderen Sprachen, weil das von den jeweiligen Partnern seiner britischen Plattenfirma gewünscht wurde. Japanisch und Deutsch sei ihm dabei am schwersten gefallen. In Deutschland konnte Richard insgesamt drei Nummer-1-Hits verbuchen: Rote Lippen soll man küssen (Leiber/Stoller, dt.: Bradtke) – die deutsche Version von Lucky Lips – war ab 7. Dezember 1963 für sieben Wochen auf Nummer eins. Das ist die Frage aller Fragen, (Original: Spanish Harlem), ab 30. Januar 1965 für vier Wochen und schließlich We Don’t Talk Anymore ab 15. Oktober 1979 für fünf Wochen (Großbritannien Platz eins und USA Platz sieben).
Zu seinen größten Hits gehören unter anderem Dreamin’, Some People, My Pretty One, Miss You Nights, Mistletoe and Wine (britischer Weihnachts-Nummer-eins-Hit 1988) und viele andere mehr.
1996 produzierte Richard gemeinsam mit Tim Rice eine Musical-Version von Emily Brontës Roman Wuthering Heights mit dem Titel Heathcliff und spielte darin auch die Titelrolle. Das Musical wurde 1996 und 1997 in London und Birmingham aufgeführt.